题 目:二氧化硫参与的若干转化
主讲人: 吴劼教授,台州学院
时 间:2020年10月29日上午9:30
地 点:威廉希尔方荫楼5区5511报告厅
专家简介:吴劼,现任台州学院教授、博士生导师,医药化工与材料工程学院经理。美国化学会组合科学期刊编委(Editorial Advisory Board, ACS Combinatorial Science)、化学期刊编委(Editorial Board, ISRN Organic Chemistry),上海市化学化工学会有机化学专业委员会委员。博士毕业于中国科学院上海有机化学研究所,先后在美国哈佛大学(博士后)、洛克菲勒大学艾伦•戴蒙德艾滋病研究中心(访问科学家)以及美国维沃奎斯公司(VivoQuest,Inc)(研究员)从事有机合成、药物化学等相关研究工作。目前主要研究领域为构建类天然小分子化合物用于抗肿瘤及免疫类疾病、炎症疾病和神经退行性疾病新药研究。主持国家自然科学基金10多项,发表SCI论文260余篇(其中IF>5.0论文120余篇),论文被引用上万次,参与编写专著4部。2007年入选教育部“新世纪优秀人才支持计划”和上海市“浦江人才计划”,2010年获“Thieme Chemistry Journals Award",2013年获“ Dow Innovation Challenge Award”,2014-2017年连续入选爱思唯尔(Elsevier)中国“高被引”学者榜单。
摘要:磺酰片段广泛存在于很多具有高生物活性的天然产物以及药物分子当中。通过与其相连的官能团的不同可以分为磺酰胺、磺酸、磺酸酯以及砜类化合物等,这些化合物在临床医学以及化工生产中已有广泛的应用。传统的合成这些化合物的方法往往需要用到强的氧化剂或者氯化试剂,条件苛刻且底物适用性有很大的限制,此外所使用的的很多有机硫化物都具有恶臭的气味。通过二氧化硫插入策略引入磺酰基片段是一个非常有吸引力的方法,从这样一个简单易得的原料构建重要的磺酰基片段无疑可以极大地提高合成的效率。然而二氧化硫是一个有毒的气体,不便于操作,且在反应中难以控制二氧化硫的量,最重要的是二氧化硫具有非常活泼的化学性质,使得它在有机合成中的直接应用非常有限。近年来,随着一些二氧化硫替代品如DABCO.(SO2)2(有机碱DABCO与两分子二氧化硫形成的复合物)和K2S2O5的使用,该领域陆续取得了一些重要的突破,尤其是过渡金属催化以及自由基过程两个方向,从而迎来了该领域快速的发展。本报告将主要介绍几类基于芳基磺酰基自由基的转化反应,构建若干含SO2结构片段的有机小分子,并对反应机理做详细的介绍。